Malo je poznato da je sloboda od 7. septembra 1944. godine za Vranjance bila kratkotrajna, zbog značaja železničke pruge Skoplje – Niš za izvlačenje preostalih nemačkih snaga iz Grčke. Posle tri godine bugarske vlasti, jedan nemački bataljon vraća se u Vranje koje drži sve do konačnog odslobođenja 11. oktobra, u vreme tzv. Niške operacije.
Početak rata i okupacija
Napadom snaga Nemačkog Rajha sa teritorije Rumunije na infrastrukturu Sipskog kanala, zapadno od Kladova, u noći između 5. i 6. aprila 1941. godine počela je invazija sila Osovine na Kraljevinu Jugoslaviju. Zbog strateške važnosti plovnog puta na Dunavu, a zbog bojazni od blokiranja Dunava od strane Jugoslovenske vojske, nemačke snage izabrale su da baš na ovom mestu izvedu prvi napad i u kratkom roku zauzmu i osiguraju plovni put.
U 05:00 ujutru nemačke snage počele su bombardovanja aerodroma u Skoplju, Kumanovu i Nišu u sklopu priprema za kopnenu invaziju. 12. armija Vermahta prešla je u napad sa teritorije Bugarske na teritoriju Jugoslavije 05:20 uz snažnu podršku avijacije. Bombardovanje Beograda otpočelo je istog jutra tek u 06:30, tako da nikako ne stoji tvrdnja da je napad na Jugoslaviju počeo bombardovanjem glavnog grada.
Posle nekoliko sati nemačka 9. oklopna divizija zauzela je Krivu Palanku, gradić na samo 50 kilometara vazdušne linije od Vranja. Razlog ovakvog brzog prodiranja iz pravca Bugarske u pčinjsku i vardarsku dolinu bilo je sprečavanje povlačenja Kraljevske jugoslovenske vojske u Grčku i spajanje sa britanskim snagama koje su bile stacionirane u toj zemlji.
Pouzdanih podataka o bombardovanju Vranja nema, dok sami Vranjanci prepričavaju priču da je tog jutra, kad „Politika“ nije stigla vozom iz Beograda, jedan avion je nadleteo grad, i da su bar tri bombe pale na severni slabo naseljeni deo. Posle ulaska u Kumanovo i Skoplje 7. aprila i nastavka prodora nemačkih snaga ka Kačaniku i dalje ka Metohiji i reci Ibar, manja jedinica Vermahta ušla je u Vranje 9. aprila 1941. godine. Istoga dana pao je i Niš u prodoru snaga koje su na teritoriju Jugoslavije ušle iz pravca Sofije. Posle bombardovanja grada 6, 7, 11 i 12 aprila, jedinice Vermahta ušle su u Beograd 13. aprila, dok je Aprilski rat okončan kapitulacijom vojske 17. aprila 1941. godine.
Iako su u invaziji na Jugoslaviju učestvovale samo Nemačke i italijanske, i manjim delom Mađarske vojne jedinice, jedna od članica Trojnog pakta sila Osovine, očekivala je svoj deo kolača. U duhu Bečkog sporazuma između Nemačkog Rajha i Kraljevnie Bugarske pojedini delovi Jugoslavije i Grčke pripašće Bugarskoj, koje će ona okupirati u što kraćem roku. Na veliko nezadovoljstvo građanstva, bugarske oružane snage ulaze u Vranje 22. aprila 1941. godine.
U duhu Bečkog sporazuma i radi utvrđivanja demarkacione linije između nemačke i bugarske zone, u Vranju je 11. juna 1941. godine održan sastanak zajedničke komisije. Nemačku komisiju činili su pukovnik Botmer i viši vojni savetnik dr. Hanle, dok su bugarsku komisiju činili pukovnik Stomatov i potpukovnik Matikarov. Na ovom sastanku je postignut dogovor kojim je uspostavljena granična linija između nemačke i bugarske zone na Kukavici iznad Vladičinog Hana.
Na današnjoj teritoriji Vranja uspostavljena je i tromeđa Područja nemačkog vojno-okupacionog zapovedništva u Srbiji, Bugarske okupacione zone (kasnije anektiranih područja) i Italijanske Kraljevine Albanije. Ova tromeđa najverovatnije se nalazila između sela Trstena i Dragobužde u Poljanici.
Bugarska sama protiv svih
Od novembra 1943. godine počeli su prva saveznička bombardovanja bugarskih gradova. Konstantna politička kriza, koja je još prethodne godine podgrejana ranom smrću cara Borisa III, dovodi do smene vlasti u junu 1944. godine. Novi premijer Bagrajanov očajnički pokušava da izvuče zemlju iz rata, pa proglašava njenu neutralnost. Naravno, zbog opšte bežanije sa istoka Evrope, vlasti u Berlinu nisu imale vremena da se bavi ovom bugarskom odlukom, dok Saveznici, a na prvom mestu Sovjetski savez, nisu priznali ovu odluku. Kada su shvatili da im ovo neće pomoći, i da je Crvena armija već na granicama susedne Rumunije, vlada je uputila naredbu nemačkim trupama da napuste teritoriju Bugarske.
I opet išta od ovoga nije zadovoljilo Saveznike. 2. septembra 1944. godine dolazi do ponovne smene vlade. Formira se nova vlada Muravjeva u kojoj su ušli svi sem komunista okupljenih oko Otadžbinskog fronta. Ni Muravijev prosto nije znao kako dalje, a svaki korak koji bi učinio mogao je da naljuti drugu stranu. Imajući informacije o mogućem ulasku Crvene armije u zemlju 4. septembra Otadžbinski front (svakako u dogovoru sa Kominternom) kreće sa demonstracijama i generalnim štrajkom koji u potpuniste paralisao zemlju, što dovodi do još većeg pritiska na vladu. Već narednog dana vlada je pripremila notu Nemačkom Rajhu o prekidu diplomatskih odnosa, ali rešila je da pre toga uradi ključan potez koji bi na neki način umirio Saveznike – naredila je potpuno povlačenje trupa i administracije sa anektiranih teritorija u Jugoslaviji i Grčkoj. Time bugarska vojska i administracija 5, 6. i 7. septembra napuštaju okupirana područja u Makedoniji, Kosovu i južnoj Srbiji.
Nemajući informacije o spremnosti Bugarske da već sutradan u potpunosti pređe na stranu Saveznika, u jutro 7. septembra 1944. godine Sovjetski savez objavljuje rat Bugarskoj. Istog dana, malo kasnije popodne, vlada Kraljevine Bugarske objavljuje rat Nemačkom Rajhu.
Time Bugarska postaje jedina zemlja na svetu koja je u samo 24 časa, 7. na 8. septembar 1944. godine, bila u ratu sa svima i svakim – Saveznicima sa jedne, i Nemačkim Rajhom sa druge strane.
Očekujući u svakom trenutku ulazak Crvene armije u zemlju, Bugarska vlada naređuje vojsci da na pruža otpor. Narednog dana Crvena armija zauzima strateški značajne luke u Burgasu i Varni i bez otpora kreće se prema Sofiji.
Prvo „oslobođenje“ Vranja
Posle odlike o neutralnosti, Bugarske okupacione snage, pokušavaju da uspostave kakvo takvo premije gde je to moguće. 29. avgusta 1944. godine na inicijativu komandanta okupacionih snaga u Vranju pukovinika Popova u grad su došli predstanici Narodnooslobodilačke vojske i partizanskih odreda Jugoslavije. Najverovatnije se je radilo o predstavnicima jednog od partizanskog odreda koji je bio u blizini grada. Sastanak je održan u Palati pravde i nije dao nikakve rezultate. Partizaniski predstavnici su se neometano vratili u štab koji se je tada nalazio u Lukovu.
Prema dnevniku Riste M. Simonovića, pripreme za evakuaciju bugarske vojske i administracije iz Vranja počinju već 4. na 5. septembar mobilisanjem zaprežnih kola u Šaprancu i drugim mestima za potrebe vojske. Ovo je u poptunoj korelaciji sa odlukom vlade Muravjeva o potpunom povlačenju snaga iz okupiranih teritorija od 5. do 7. septembra. Simonović u svom dnevničkom zapisu od 6. septembra potvrđuje potpunu evakuaciju i napuštanje zgrada institucija uprave od strane bugara.
Poslednji predstavnici okupacionih snaga i administracije napustili su grad 7. septembra do 14:00 časova. To je omogućilo Drugom vranjskom odredu da neomateano uđe u grad i vrlo brzo uspostavi kakvu-takvu narodnu vlast u vidu Gradskog narodonosolobodilačkog odbora izabranog na izborima gde je na 4 različita mesta u gradu izabranio po 5 odbornika.
Malo je poznato da je sloboda od 7. septembra 1944. godine bila kratkotrajna, zbog značaja železničke pruge Skoplje – Niš za izvlačenje preostalih nemačkih snaga iz Grčke. Posle tri godine bugarske vlasti, jedan nemački bataljon vraća se u Vranje koje drži sve do konačnog odslobođena u vreme tzv. Niške operacije. U borbama koje su trajale od 6. oktobra, jedinice iz sastava 46. srpske divizije Narodnosolobodilačke vojske Jugoslavije – 25. i 27. brigada, u okršaju sa 122. ojačanim izviđačkim bataljonom 11. divizije Vermahta, su konačno i definitivno oslobodile Vranje 11. oktobra 1944. godine.
